在很多人印象中，切尔西克林顿还是当年那个戴着矫正牙套，笑容腼腆，一头卷发的小女孩。但熟悉她的人认为，现在的切尔西十分聪明，富有主见。
“她(切尔西)已经今非昔比，不再是当年生活在白宫的那个小孩了，”在比尔克林顿首任总统任期内担任希拉里新闻秘书的利萨卡普托说，“切尔西是位非常镇定自若的女子。 ”
如今，切尔西即将嫁为人妇，回顾她的恋爱史，能发现她挑选男友的几个共同点——帅，有才华，而且，都曾是她的校友。
马修皮尔斯 因克林顿的绯闻而分手
切尔西到斯坦福大学就读后，在很长的一段时间里，美国传媒一直很少谈论她。可是终于有一天，切尔西红肿着泪眼出现在《纽约邮报》的头版上——她的男友马修皮尔斯刚刚弃她而去。
当时20岁的皮尔斯是得克萨斯州一位工程师的儿子，和切尔西一样就读于斯坦福大学。皮尔斯是个标准的优等生，还是大学生200米蝶泳冠军。他们的分手起源于克林顿的绯闻。这一绯闻波及到切尔西身上，也不可避免地波及皮尔斯。切尔西为这场初恋痛哭了一场。
切尔西多次抱怨父母扭曲了她的生活。 20岁的切尔西对她的同学说，她孤独、寂寞，而她的父母却一个劲儿地掠夺她的青春欢乐。
“我没有朋友，没有男友，没有生活。 ”伤心欲绝的切尔西对好友说，“全世界都看得到我，可我过着世界上最孤独的生活。我想过跟我年龄相称的人一样的生活。我只想找一个跟我年龄相仿的人，爱他，拥抱他，与他共度时光。”
杰里米凯恩 也曾是名白宫实习生
克林顿曾因与白宫前实习生莱温斯基的绯闻闹得沸沸扬扬，甚至到了对簿公堂险遭弹劾的地步，而他的女儿切尔西后来也和一个白宫实习生“掺乎上”了。
当然，切尔西与她爹的那个“白宫实习生”的关系不同，她是堂堂正正地谈她的恋爱——2000年，切尔西爱上了白宫的一名实习生，名叫杰里米凯恩，凯恩同时也是切尔西在美国斯坦福大学四年级的同班同学。
美国有线电视新闻网当时在报道这个消息时，用了这样一段意味深长的导语开头：“切尔西在她父亲任期快要结束的时候给了媒体一大惊喜，一个白宫官员告诉本台说，切尔西正和白宫的一个实习生约会。 ”
2000年夏天开始，凯恩在白宫的演讲稿撰写部门实习。在洛杉矶举行的美国民主党全国代表大会上，凯恩还作为克林顿一家的客人参加了这次会议。
伊恩克劳斯 大男子主义导致闹翻
当切尔西结束与凯恩的恋情，前往牛津大学求学后，她与牛津大学校友伊恩克劳斯之间的恋情更是成为英国小报争相报道的热点。
笑容灿烂的克劳斯身高1.83米，和克林顿当年一样获得了赫赫有名的罗德奖学金留学牛津，攻读历史专业。他的父亲是美国加利福尼亚州经营运动用品的大富商。
人们经常会看到切尔西和她的男友手牵着手在校园里散步。情人节他们一起去看歌剧，到最好的意大利餐厅共进烛光晚餐。切尔西曾经感慨地说：“我感到无比幸福，克劳斯是天下最好的男人，他总是让我开心不已。 ”
但母亲希拉里却非常反对这段恋情，希望女儿先发展事业后谈论婚嫁。当切尔西从牛津大学毕业在麦肯锡公司找到一份薪水丰厚的顾问工作后，她就和克劳斯在曼哈顿的一套公寓住宅中开始了同居生活。
克劳斯在伊拉克工作了一段时间，期间还差点遭遇自杀炸弹。但他回国后没过几天就与切尔西闹翻了。据克林顿家庭朋友披露，切尔西之所以和克劳斯闹翻，主要是因为他总是想控制切尔西的生活，让她一切事情都听他的主意。
马克梅兹文斯基 曾是青梅竹马的玩伴
2005年，切尔西与前任男友伊恩克劳斯分手后，便经常与青梅竹马的马克梅兹文斯基同去泡吧消磨时光。
切尔西与马克自少年时代起就在华盛顿成为朋友，后来都在加州的斯坦福大学读书。切尔西向马克倾吐内心的苦闷，两人很快便坠入爱河。
马克现年31岁，也出自政治世家，他父亲是艾奥瓦州前参议员，母亲是宾夕法尼亚州前众议员。梅兹文斯基一家与克林顿一家也是多年老友。但马克的父亲爱德华梅兹文斯基曾在2002年因欺诈罪入狱。
目前，这两人均住在纽约，马克供职于著名投资银行高盛公司，切尔西在哥伦比亚大学公共卫生学院读研究生。
近年来，切尔西一直尽力避免成为公众关注的焦点，但在其母亲2008年竞争民主党总统候选人提名期间，切尔西高调出面助选，走访全国各地的高等学府并发表演讲。她的沉着镇定和高效表现赢得不少人的赞赏。
